Номинация для педагогов:
Разработка урока
Николаева Елена Петровна
«Фенол»
10 класс
Тема урока: «Фенол»
План урока:
-
Строение фенола.
-
Физические свойства.
-
Химические свойства.
-
Применение фенола.
-
Способы получения.
6. Биологическое воздействие.
Урок по теме: «ФЕНОЛ »
Данный урок проводится по учебнику под редакцией О. С. Габриелян «Химия» в 10 классе в разделе: «Спирты и фенолы». Урок проводится с использованием традиционных методов обучения, а также современных мультимедийных форм обучения. Это позволяет более наглядно и доходчивее излагать материал; провести быструю оценку усвоения учащимися изученного на уроке (тест). Использование современных аудио/видео способов обучения расширяют возможности более прочного и осознанного усвоения учебного материала учащимися.
Образовательные задачи:
А) изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений
Б) на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства
В) познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы
Г) рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль
Развивающие задачи:
А) совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения;
Б) продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы по химическим уравнениям.
Воспитательные задачи:
А) продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость, управление химическими процессами);
Б) расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека;
В) рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную);
Тип урока: урок — изучения новых знаний.
Методы обучения: словесный, наглядный
Средства обучения: Компьютер, проектор, опорные конспекты.
План урока
1.Организационный момент
2.Актуализация знаний
3.Изучение новых знаний
4.Закрепление. Тест.
ПЛАН
-
Формула.
-
Физические свойства.
-
Химические свойства.
А) Кислотные свойства фенола: — диссоциация фенола в воде;
— взаимодействие со щелочами.
— взаимодействие с металлическим натрием;
Б) Ароматические свойства фенола: — галогенирование фенола;
— нитрование фенола.
В) Реакция поликонденсации.
-
Применение фенола.
-
Способы получения.
-
Биологическое воздействие.
-
Работа у доски (соответствие) – 5 мин.
-
Изучение нового материала – 20 мин
-
Тест – 10 мин.
-
Итог урока – 5 мин.
Учитель: Здравствуйте, ребята!
Сегодня у нас необычный урок. Настройтесь на волну успеха и у нас с вами всё получится.
Ребята, скажите, пожалуйста, с чем мы знакомились на уроках химии?
Ученик: Мы знакомились с органическими веществами различных классов.
Учитель:
Вспомните эти классы органических веществ и установите соответствие между изученными классами органических веществ и отличительными характеристиками данных классов веществ: (у доски на магнитах)
Приложение 1. Основные классы углеводородов (учебник)
Алканы СnН2n +2 Все связи С – С одинарные СН3 — СН3 Этан
Алкены СnН2n Одна двойная связь Этен (этилен)
Алкадиены СnН2n— 2 Две двойные связи Бутадиен
Алкины СnН2n— 2 Одна тройная связь Этин (ацетилен)
Арены СnН2n— 6 Ароматическая связь (бензольное кольцо) Бензол
Спирты СnН2n +1ОН -ОН гидроксильная группа СН3-СН2-ОН Этанол
Учитель: А что у нас осталось без определения?
Фенол С6Н5ОН -ОН гидроксильная группа С6Н5— фенил
А почему в такой последовательности распределили классы?
Ученик: Из первого класса алканов предельных углеводородов мы получали следующий класс веществ.
Учитель: Что вы можете сказать о данной формуле?
Ученик: В данной формуле присутствует гидроксильная группа-ОН как у класса спиртов.
Учитель: Как вы думаете: какая тема нашего урока? Какую задачу нам предстоит решить на уроке?
Ученик: Изучить свойства данного вещества и определить к какому классу веществ относится фенол.
Учитель: Сегодня на уроке мы познакомимся с новым органическим веществом. Запишите в тетрадь: тема урока ФЕНОЛ. Как вы считаете какие вопросы мы должны рассмотреть? Какой план урока?
Работать на уроке будем по плану:
1.Строение Фенола.
-
Физические свойства.
-
Химические свойства.
-
Применение фенола.
-
Способы получения.
-
Биологическое воздействие.
Пожалуйста, фиксируйте записи в тетрадь.
1. Строение Фенола.
Функциональная гидроксильная группа присуща не только спиртам, но и другому классу органических соединений, которые называют фенолами.
У веществ этого класса гидроксил связан не с алкильным радикалом, а с фенилом, т.е. ароматическим радикалом. (Правило записать).
Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил связан с одной или несколькими гидроксильными группами.
Простейший представитель этого класса органических соединений является
фенол – С6 Н5ОН.
2. Классификация и изомерия
• классификация и изомерия фенолов в зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные.
Фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
3. Номенклатура
4. Способы получения.
Учитель: Назовите пожалуйста основные источники промышленного получения фенола.
Ученик: Одним из основных источников для промышленного получения фенола является каменный уголь.
Сообщение учащихся:
Каменный уголь представляет собой окаменелые останки доисторических растений. Наряду с природным газом и нефтью, он является важнейшим сырьевым источником химических веществ. Запасы каменного угля на планете значительно превышают запасы газа и нефти (рис.51), поэтому химическое производство, основанное на переработке угля (коксохимическое производство), имеет большое будущее.
Коксохимическое производство (рис.52) основано на нагревании каменного угля в специальных установках, называемых коксовыми батареями, без доступа воздуха. В результате коксования, которое проводят при температуре около 1000оС, получают:
—коксовый газ, состоящий преимущественно из метана;
—каменноугольную смолу, содержащую несколько сотен различных органических соединений, в том числе бензол, фенол;
—аммиачную воду, содержащую аммиак, фенол и другие вещества;
—кокс – твёрдый остаток коксования, практически чистый углерод, используемый в производстве чугуна.
2. Физические свойства фенола
Сообщение учащихся: Опишите Физические свойства фенола
• Физические свойства фенола
Фенол представляет собой белые игольчатые кристаллы с характерным запахом, быстро розовеющие на воздухе в результате окисления. Он малорастворим в холодной воде, но неограниченно – в горячей. В медицине до сих пор используют исторически сложившееся название этого вещества – карболовая кислота.
3. Химические свойства.
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей.
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.
• Строение молекулы фенола
• неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из–за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол — более сильная кислота, чем вода и спирты.
• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С — Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.
Учитель: Подумайте, чем будут обусловлены химические свойства фенола?
Ученик:
Химические свойства фенола обусловлены сочетанием двух фрагментов в составе его молекулы:
— ароматического углеводородного радикала фенила и
— гидроксильной группы.
Свойства фенола являются яркой иллюстрацией положения теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах.
Влияние фенила на гидроксил заключается в том, что он ещё более поляризует ковалентную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксиле, делая тем самым атом водорода Н более подвижным по сравнению со спиртами, что обусловливает тем самым кислотные свойства фенола (отсюда и название – карболовая кислота слабая): С6 Н5 – О→Н.
А) Кислотные свойства фенола
— Диссоциация в воде
— 1) В отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами: С6Н5ОН + NaOH → С6Н5ОNa + Н2О
Фенол фенолят натрия
-
2) фенолят натрия может быть получен и при взаимодействии фенола с металлическим натрием:
2С6Н5ОН + 2Na → 2С6Н5ОNa + Н2
Фенол фенолят натрия
Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С2Н5ОН.
Фенол – слабая кислота (карболовая).
Б) Ароматические свойства фенола
— Нитрование фенола
3) Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 более подвижными, и потому фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с азотной кислотой не по одному, а сразу по трём положениям, образуя 2,4,6 – тринитрофенол, известный под названием пикриновая кислота (сильное взрывчатое вещество):
С6Н5ОН + 3НNО3 С6Н5ОН(NО3)3 + 3Н2О
Фенол 2,4,6 – тринитрофенол
— Галогенирование фенола
-
При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенол:
С6Н5ОН + 3Вr2 С6Н5ОНBr3 + 3НBr
Фенол 2,4,6 – трибромфенол
Эта реакция служит для качественного обнаружения фенола.
• в) Качественная реакция на фенолы
С6Н5ОН + FeCl3 —> фиолетовое окрашивание
Учитель: Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Ученик: Фенильная группа С6Н5— – и гидроксил – -ОН взаимно влияют друг на друга.
В) Реакция поликонденсации
Из-за подвижности атомов водорода в положениях 2 и 6 фенол способен вступать в реакцию поликонденсации с формальдегидом с образованием фенолформальдегидной смолы, которая является основой для производства ценнейшей фенолформальдегидной пластмассы.
Учитель:
Можете ли вы привести примеры практического применения фенола?
Сообщение ученика:
— Фенолформальдегидную смолу широко используют для производства древесно-стружечных плит, фанеры, электротехнических приборов, бытовых предметов. Мебель, изготовленная из древесно-стружечных материалов, выделяет в атмосферу квартир и домов немалое количество фенола, который очень вреден для здоровья, поэтому комнаты с такой мебелью надо проветривать, а лучше – дать отстояться новой мебели в нежилом помещении с открытым окном.
• Физиологическое действие фенола и его применение
Фенол — ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.
В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.
-
Применение
Фенол находит широкое применение в различных отраслях промышленности
— рис. 53 (учебник).
7. Биологическое воздействие
Биологическая роль соединений фенола:
Положительная
• лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
• антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота)
• эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: — анетол в укропе, фенхеле, анисе — карвакрол и тимол в чабреце — эвгенол в гвоздике, базилике
• Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)
Отрицательная (токсическое действие)
• фенолформальдегидные смолы
• пестициды, гербициды, инсектициды
• загрязнение вод фенольными отходами.
Учитель:
Следующий этап: тестовая работа — закрепление знаний
(на столах у учащихся — Тест)
Учитель: Обратите внимание на тестовое задание. Что вы заметили?
Ученик: Тестовое задание по теме «Спирты».
Учитель: Обратите внимание
9 вопрос: Задание из ЕГЭ части А это задание на «3»
10 вопрос: Задание из ЕГЭ части В более расширенный ответ – несколько ответов
Тест
1. Вещество, формула которого СН3СН2ОН, относится к
а) одноатомным спиртам б) фенолам в) альдегидам г) многоатомным спиртам.
2. Гомологами являются
а) метанол и глицерин б) метанол и бутанол-1
в) уксусный альдегид и ацетон г) фенол и этанол.
3. Изомерами являются
а) метанол и этанол б) фенол и гексанол-1
в) ацетон и уксусный альдегид г) бутанол и 2-метилпропанол-2.
4. Водородная связь отсутствует между молекулами
а) одноатомных спиртов б) альдегидов в) гликолей г) трехатомных спиртов.
5. Реакцией Кучерова можно получить:
а) этаналь б) этанол в) глицерин г) фенол.
6. Реакцию «серебряного зеркала» дает:
а) этанол б) этандиол-1,2 в) пропантриол-1,2,3 г) глюкоза.
7. Образование белого осадка с бромной водой является качественной реакцией на
а) фенол б) глицерин в) метанол г) этиленгликоль.
8. Образование ярко- синего комплексного соединения с гидроксидом меди (II) является качественной реакций на
а) альдегиды б) многоатомные спирты в) фенолы г) кетоны.
9. Часть А
Что общего в строении молекул одноатомных и многоатомных спиртов?
10. Часть В Для этилового спирта характерны:
А) хорошая растворимость в воде
Б) наличие — связи в молекуле
В) пагубное действие на организм человека
Г) горение на воздухе
Д) реакция гидрирования
Е) реакция полимеризации.
(Проверка ответов Теста – КЛЮЧ на доске.)
КЛЮЧ 1- а; 2 – б; 3 – г; 4 – б; 5 – а; 6 – г; 7 – а; 8 – б.
Часть А — -ОН функциональная группа
Часть В – А, В, Г.
Учитель:
Домашнее задание: § 12, упр. 1,4,5, (Приложение 9).
Итог урока:
— Хорошо работали на уроке.
— Поставьте себе оценки за самостоятельную работу, и ту оценку за работу на уроке, которую, как вы считаете, заслужили.